НИТРОАНИЛИНЫ

НИТРОАНИЛИНЫ. Наиб.практич. значение имеют нитроанилины ф-лы I, мол. м. 138,12; желтые кристаллы (см. табл.);хорошо раств. в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе,плохо-в холодной воде.

Обладают св-вами ароматич.аминов и нитросоединений.

Образуют соли с сильныминеорг. к-тами. При кипячении сощелочами группа NH2 в 2- и 3-нитроанилинах отщепляется в виде NH3c образованием соответствующихнитрофенолов. Под действием Zn в спиртовом р-ре КОН 2- и 4-нитроанилины легко восстанавливаютсяв соответствующие фенилендиамины. В разбавленных к-тах диазотируются под действиемNaNO2. При нитровании нитрующей смесью превращ. в ди- и полинитроанилины.Важнейшие из них-2,4-динитроанилин (мол. м. 183,12, т. пл. 187-188 °С, d4¹⁵1,615) и 2,4,6-тринитро-анилин (мол. м. 229,12, т. пл. 188-189 °С, d4¹⁵1,762). Ди- и тринитроанилины плохо раств. в этаноле, не раств. в воде,2,4-динитроанилин в присут. водного р-ра Na2S2 превращ.в 4-нитро-1,2-фенилендиамин. Диазотирование 2,4-динитро-анилина и 2,4,6-тринитроанилинапод действием NaNO2 протекает только в присут. конц. H2SO4.

СВОЙСТВА НИТРОАНИЛИНОВ

В пром-сти 2- и 4-нитроанилины, динитроанилиныи тринитроани-лины получают аминированием соответствующих нитро-хлорбензолов40%-ным водным р-ром NH3 при 170-197 °С, 5 МПа, в течение 4-7ч. 4-Нитроанилин получают также нитрованием форманилида с послед. отщеплением группыСНО при нагр. в кислой среде.

3-Нитроанилин получают восстановлениемм-динитробензола р-ром полисульфида Na при нагр. в присут. чугунной стружки.

Мононитроанилины-диаэосоставляющиепри образовании на волокне нерастворимых азокрасителей; носят назв. азоаминов(см. Азогены), напр. 2-нитроанилин -азоамин оранжевый О, 3-нитроанилин -азоаминоранжевый К, 4-нитроанилин -азоамин красный Ж. 4-Нитроанилин применяют также в произ-ве дисперсныхи катионных красителей, пигментов, оптич. отбеливателей, для получения n-фенилендиамина,2-хлор-4-нитроанилина, 2,6-дихлор-4-нитроанилина, в качестве ингибитора коррозии;2-Нитроанилин -в произ-ве диазолей, дисперсных красителей, пигментов, для получения о-фенилендиамина,4,6-дихлор-2-нитроанилина, а также используют в качестве фотографич. антивуалирующе-гоагента, кислотно-основного индикатора для титримет-рич. определения фенолови карбоновых к-т в неводных средах (этилендиамин, пиридин, трет-бутанол).

2,4-Динитроанилин применяютв произ-ве дисперсных и азокрасителей, красителей меха, пигментов, для получения4-нитро-1,3-фенилендиамина,2-хлор- и 2-бром-4,6-динитро-анилинов, используют как ингибитор коррозии.

Нитроанилины раздражают слизистыеоболочки глаз и кожу, вызывают желтую пигментацию кожи и экзему, вредно действуютна сердечно-сосудистую и центр. нервную системы, ф-цию печени, превращают гемоглобинкрови в метгемогло-бин. ПДК для 2-нитроанилина 0,5 мг/м³, для 3- и 4-нитроанилинов 0,1мг/м³.

Для 2-нитроанилина и 2,4-динитроанилинат. самовоспл. 505 и 461 °С, ниж. КВП 39,6 и 13,3 г/м³ соответственно.

Лит.: Чекалин М.А.,Технология органических красителей я промежуточных продуктов, 2 изд.,Л., 1980; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей,М., 1984. Г. И. Пуца.

В разделе Акции и скидки на нашем сайте https://resant.ru/ на странице https://resant.ru/aktsiya-skidki-otoplenie-vodosnabzhenie.html можно всегда найти выгодное предложение по отоплению и водоснабжению