НИТРОЗОНАФТОЛЫ

НИТРОЗОНАФТОЛЫ (гидроксинитрозонафталины),соед. общей ф-лы С10 Н8-(n+m)(ОН)n(NO)m. Практич. значение имеют соед. с п = т = 1, мол.м.173,14-2-нитрозо-1 -нафтол, 1-нитрозо-2-нафтол и 4-нитрозо-1-нафтол (ф-лы I-IIIсоотв.)

Существуют, как правило,в виде смеси двух таутомеров -нитрозоформы и хиноноксимной формы (напр., ф-лыIV); для соед. III преобладает первая форма, а для соед. I и II- последняя. Кристаллы желтого цвета (см. табл.); хорошо раств.в большинстве орг. р-рителей, р-рах щелочей, не раств. в воде. Обладаютсв-вами нафтолов и ароматич. нитрозосоединелий.

Окисление нитрозонафтолов разб.HNO3, K3[Fe(CN)6] в щелочной среде или FeCl3приводит к образованию соответствующих нитронафтолов, окисление конц. HNO3-кобразованию также и динитропроизводных. Так, при обработке конц. HNO3соед. I превращ. в 2,4-динитро-1 -нафтол, соед. II-в 1,6-динитро-2-нафтол. Восстановлениенитрозонафтолов оловом в НСl или

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОЗОНАФТОЛОВ

фенилгидразином приводитк соответствующим аминонаф-толам; восстановление гидросульфитами щелочных металловв кислой среде-к аминонафтолсульфокислотам. Так, из соед. II получают1-амино-2-гидроксинафталин-4-сульфо-кислоту, а из соед. 1-2-амино-1-гидроксинафталин-4-суль-фокислоту.При действии Сl2 на соед. II сначала происходит замещение атома водородав положении 3 с образованием

1-нитрозо-3-хлор-2-гидроксинафталина,а затем присоединение молекулы Сl2 с образованием 1-нитрозо-2-гидро-кси-3,3,4-трихлор-3,4-дигидронафталина.

Как производные нафтохинонанитрозонафтолы реагируют с гидро-ксиламином с образованием нафтохинондиоксимов, с бисульфитамищелочных металлов-с образованием бисуль-фитных производных, напр. соед. ф-лыV, используемого для крашения хлопка по железной протраве под назв. протравнойзеленый Бс.

При нагр. Na-соли соед.II выше 250 °С происходит расщеплениецикла, содержащего заместители, и образуется Na-соль 2-цианокоричнойк-ты. Сама к-та м.б. получена при действии насоед. II сульфурилхлорида или бензолсульфохлорида. Нитрозонафтолы получают гл. обр.нитрозированием соответствующих нафтоловнитритом Na в кислой среде при пониж. т-ре; соед. I иIII м.б. также получены взаимод. гидроксиламина с 1,2- и 1,4-нафтохинонамисоотв., напр.:

При первом способе полученияр-цию проводят в суспензии нафтола, получаемой подкислением нафтолята Na в присут.диспергатора. При нитрозировании 1-нафтола кроме соед. I в качестве побочногопродукта образуется соед. III. Нитро-зирование применяют также при получениинитрозопроизводныхиз соответствующих гидроксинафталинсульфо-кислот.

Для обнаружения нитрозогруппыиспользуют р-цию Ли-бермана (см. Нитрозосоединения), для определения- восстановление нитрозонафтолов избытком Sn в НСl с измерением выделяющегося кол-ва Н2.Благодаря высокой окислит. способности нитрозонафтолов для их количеств. анализа м.б. использовантакже и иодо-метрич. метод.

Нитрозонафтолы-промежут. продукты присинтезе пигментов. Их применение основано на способности к комплексообразованиюс солями переходных металлов; обычно цвет комплекса зависит от природы центр.атома, напр.: комплекс с Fe имеет зеленый цвет, с Сr-оливковый, с Со-красно-коричневый,с Ni и Zn – желтый. Наиб. значение имеют комплексные соед. нитрозонафтолов с Fe (см. Нитрозокрасители).

Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с.164-66; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов,Л., 1980, с. 165-66; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органическихкрасителей, 3 изд., М., 1984, с. 156 61; Химия нитро- и нитрозогрупп,под ред. Г. Фойера, пер. с англ., т. 1, М., 1972, с. 204, 208. В. И. Рыбинов.

В разделе Акции и скидки на нашем сайте https://resant.ru/ на странице https://resant.ru/aktsiya-skidki-otoplenie-vodosnabzhenie.html можно всегда найти выгодное предложение по отоплению и водоснабжению